La bandiera di Bennington è una variante popolare della bandiera degli Stati Uniti e molti mercanti di bandiere storici la portano. Il grande "76" lo rende facilmente identificabile come uno stendardo della Rivoluzione Americana, evocando la nostalgia dello Spirito del '76.
Un'altra caratteristica distintiva della bandiera di Bennington è la disposizione delle 13 strisce, con il bianco all'esterno (invece che il rosso all'esterno come nella maggior parte delle bandiere statunitensi). Inoltre, le sue stelle hanno sette punte ciascuna (invece dei cinque punti ora standard) e il cantone blu è più alto che su altre bandiere, estendendosi su nove invece di sette delle tredici strisce.